Iniciou a carreira no início da década de 1950 apresentando-se em programas de calouros como a "Hora dos comerciários", na Rádio Tupi. Atuou em seguida como crooner em diversas boates do Rio de Janeiro. Gravou o primeiro disco pelo selo Carnaval em 1951 com o samba "Saia branca", de Geraldo Medeiros e a marcha "Ai, que carestia!", de Victor Simon e Liz Monteiro. Em 1952, transferiu-se para São Paulo onde cantou como "crooner" nas boates Oásis e Arpége, além de apresentar-se na Rádio Excelsior. Sua capacidade de interpretar canções em inglês impressionou o futuro empresário Di Veras, que lhe criou aos poucos uma estratégia de marketing da qual fazia parte a maneira de se trajar, o repertório e atitudes nos palcos. Em 1953, gravou dois discos pelo selo Todamérica com os sambas-canção "Tudo lembra você", de Marvel, Strachey, Link e Mário Donato; "O teu beijo", de Sílvio Donato e "Ando sozinho", de R. G. de Melo Pinto e Hélio Ramos e a toada-baião "Aula de amor", de Poly e José Caravaggi, com acompanhamento de Poly e seu conjunto. Ainda nesse ano, assinou contrato com a gravadora Columbia na qual estreou no ano seguinte com o samba "Palácio de pobre", de Alfredo Borba e José Saccomani e a marcha "Criado mudo", de Alfredo Borba. Em seguida, fez sucesso com o slow-fox "Blue gardênia", de B. Russel e L. Lee com versão de Antônio Carlos, música tema do filme de Hollywood de igual título, que lhe abriu as portas para o estrelato.

Em pouco tempo o cantor se transformou em ídolo do rádio. Entrou para o cast da Rádio Nacional no mesmo ano. Dois anos depois, já era o cantor mais famoso do rádio, substituindo o fenômeno Orlando Silva de 20 anos antes, passando a ser perseguido pelas fãs em qualquer lugar onde estivesse. Muitas vezes, chegava a ter suas roupas rasgadas pelas admiradoras mais veementes, fenômeno inicialmente muito bem planejado pelo empresário Di Veras, como estratégia de marketing. Ainda em 1954, gravou também os sambas-canção "Só desejo você", de Di Veras e Osmar Campos Filho e "Triste melodia", de Chocolate e Di Veras e a marcha "Daqui para a eternidade", de R. Wells, F. Karger e Lourival Faissal.

Em 1955, lançou "Blue gardênia", seu primeiro LP no qual interpretou entre outras, a música título; "Triste melodia", de Di Veras e Chocolate; "Um sorriso e um olhar", de Di Veras e Carlos Lima; "Sem porém nem porque", de Renato César e Nazareno de Brito e "Final de amor", de Cidinho e Haroldo Barbosa. Ainda em 1955, foi escolhido pelo crítico Silvio Túlio Cardoso através da coluna "Discos populares" escrita por ele para o jornal O Globo como o "melhor cantor do ano" recebendo como prêmio um "disco de ouro" entregue em cerimônia no Goldem Room do Copacabana Palace. Em meados dos anos 1950, fez excursões aos Estados Unidos, onde gravou várias faixas com o nome Ron Coby, tentando uma carreira internacional que acabou não acontecendo, apesar de ter gravado com um dos grandes maestros da época, Percy Faith. Em 1955, o cronista Louis Serrano do jornal O Globo em sua coluna "Cartas de Hollywood" escreveu sobre ele:

 "Quem tem recebido elogios rasgados por aqui, é o jovem e modesto Cauby Peixoto. Não posso deixar de trazê-lo muitas vezes à minha coluna, sabendo como por aí devem estar seguindo os passos deste cantor que veio aqui gravar e está despertando tanto interesse que agora mesmo um caçador de talentos do Arthur Godfrey Show, de Nova York, anda procurando-o por toda a parte. É que Cauby veio para um hotel de Hollywood, o Knicherbocker, para ficar mais perto dos estúdios de gravação da Columbia! Se Cauby tivesse vindo para ficar, estou certo de que depois das apresentações iniciais que tive o gosto de lhe fazer e os contactos que lhe proporcionei, já teria um bom contrato. Mas o tempo limitado o tem feito perder boas propostas. "Too bad". Em 1956, gravou três LPs. Em "Você, a música e Cauby" lançou o grande sucesso do ano e sua interpretação mais famosa, o samba-canção "Conceição", de Jair Amorim e Dunga.Do mesmo LP faziam parte ainda "Siga", de Hélio Guimares e Fernando Lobo e "Molambo", de Jayme Florence e Augusto Mesquita. No LP "O show vaI começar" interpretou "Volta ao passado", de Fernando César; "Acaso", de Othon Russo e Nazareno de Brito; "Amor não é brinquedo", de Ibraim Sued e Mário Jardim e "Se adormeço" e "Piano velho", de Herivelto Martins e David Nasser. Ainda nesse ano, participou do filme "Com água na boca" no qual interpretou seu grande sucesso "Conceição".

Gravou em 1957, pela RCA Victor, o LP "Ouvindo Cauby" no qual interpretou canções clássicas: "Nada além", de Custódio Mesquita e Mário Lago; "Chora cavaquinho", de Dunga; "Deusa da minha rua", de Jorge Faraj e Newton Teixeira; "Serenata", de Sílvio Caldas e Orestes Barbosa; "As três lágrimas", de Ary Barroso; "Flor do asfalto", de J. Thomaz e Orestes Barbosa; "Na aldeia", de De Chocolat, Carusinho e Sílvio Caldas e "As pastorinhas", de João de Barro e Noel Rosa. No mesmo ano, saiu da Rádio Nacional, transferindo-se para a Rádio Tupi. Ainda nesse ano gravou em disco de 78 rpm o samba "Nono mandamento", de René Bittencourt e Raul Sampaio que se constituiu em novo sucesso de sua carreira. Participou também dos filmes "Com jeito vai", cantando "Melodia do céu"; "Chico Fumaça", cantando "Onde ela mora" e "Metido a bacana", interpretando "O teu cabelo não nega".

Em 1958, lançou dois LPs, um pela gravadora RCA Victor e outro pela Columbia.

 No LP "Música e romance", da RCA Victor cantou entre outras "Não fale de mim", de Fernando César; "Onde ela mora", de Lourival Faissal; "Melodia do céu", de Di Veras e Haroldo Eiras e "Você e eu", de Ibrahim Sued e Mário Jardim. Já em "Nosso amigo Cauby", lançado pela Columbia, gravou "Quero você", de Paulo Tito e Ricardo Galeno; "Bela Napoli", de Bruno Marnet; "Insônia", de Mário Albanese e Heitor Carrilho; "Viver sem você", de Fernando César e "Foi a noite", de Newton Mendonça e Tom Jobim. Ainda nesse ano, atuou nos filmes "De pernas pro ar", cantando "Nono mandamento"; "Minha sogra é da polícia", cantando "That's rock" e "Jamboreé", cantando "El toreador" e obteve novo êxito com o samba-canção "Prece de amor", de René Bittencourt. Nos Estados Unidos, onde foi tema de reportagens nas revistas "Time" e "Life" como o "Elvis Presley Brasileiro", em 1959, fez temporada de 14 meses, onde gravou em inglês "Maracangalha", de Dorival Caymmi, com o título de "I Go". No mesmo ano, lançou o LP "Seu amigo Cauby cantando pra você" no qual gravou "Tará-tá-tá", de Geraldo Medeiros; "Maldição", de Fernando César e Britinho; "Noite", de Raul Sampaio; "Carioca 58", de Bruno Marnet e Ari Monteiro e "Inveja", de Zé da Zilda e Zilda do Zé.

Gravou em 1960 o LP "O sucesso na voz de Cauby Peixoto" que marcou seu retorno para a RCA Victor. Nesse LP cantou entre outras, "Conversa", "Alguém me disse" e "Só Deus", de Jair Amorim e Evaldo Gouveia; "A felicidade", de Tom Jobim e Vinícius de Moraes e "Covarde", de Lourival Faissal. Lançou dois LPs pela RCA Victor em 1961. No primeiro, "Perdão para dois" cantou músicas como a que dá título ao disco de Alfredo Corleto e Palmeira; "Palavra que faltou" e "Eterno sono", de Adelino Moreira; "Minhas namoradas", de Oto Borges e Paulo Borges; "Ela disse-me assim", de Lupicínio Rodrigues e "Granada", de Agustin Lara. No outro LP, "Cauby canta novos sucessos", interpretou "Perdoa-me pelo bem que te quero", de Waldir Machado; "Exemplo", de Lupicínio Rodrigues; "Alma de boêmio", de Benedito Seviero e Tião Carreiro; "Brigas", de Toso Gomes e Umberto Silva; "Amar foi minha ruína", de Jayme Florence e Augusto Mesquita e "O nosso olhar", de Sérgio Ricardo.

No ano seguinte gravou "Canção que inspirou você", de Toso Gomes e Antônio Correia que deu nome ao LP lançado por ele naquele ano e que tinha ainda "Samba do avião", de Tom Jobim; "A vida continua", de Jair Amorim e Evaldo Gouveia; "Poema da luz", de Maria Helena Toledo e Nelsinho e "Vou brigar com ela", de Lupicínio Rodrigues. Gravou o LP "Tudo lembra você", com a música título sendo uma versão de "These foolish things". No mesmo disco gravou "Tamanco no samba", de Orlandivo e Hélton Menezes; "Canção que nasceu do amor", de Clóvis Melo e Rildo Hora; "Meu amor, minha maldade", de Clóvis Melo e Rildo Hora e "Ave Maria dos namorados", de Jair Amorim e Evaldo Gouveia.

Em 1964, abriu a famosa boate Drink, no Leme, em Copacabana, ao lado dos irmãos Moacyr, pianista, Arakén, trompetista e Andyara, cantora, apresentando-se em seu palco por quatro anos. Nesse ano, gravou o LP "Cauby interpreta" no qual cantou "Berimbau", de Baden Powell e Vinícius de Moraes; "Só quis você", de Roberto Menescau e Ronaldo Bóscoli; "Desilusão", de Ted Moreno; "Nosso cantinho", de Jair Amorim e Evaldo Gouveia; "Amor demais", de Ed Lincoln e Sílvio César e "Lamento negro", de Orlandivo e Roberto Jorge. Em 1965, gravou o LP "Porque só penso em ti", música título, que assim como as outras 11 do disco eram de autoria da dupla Jair Amorim e Evaldo Gouveia, entre as quais, "Existe alguém"; "Minha serenata" e "Que queres tu de mim". Logo em seguida lançou o LP "Cauby canta para ouvir e dançar", com destaque para "Samba de verão", de Paulo Sérgio Valle e Marcos Valle; "Balançafro", de Luiz Bandeira e "Garota de Ipanema", de Tom Jobim e Vinícius de Moraes, uma das primeiras gravações desse clássico da MPB.

Em 1968, gravou ao vivo na Boate Drink o LP "Um Drink com Cauby e Leny", com a amiga e cantora Leny Eversong no qual cantaram entre outras, "Samba do avião", de Tom Jobim; "Lady be good", de Cole Porter; "Viola enluarada", de Paulo Sérgio Valle e Marcos Valle; "É de manhã", de Caetano Veloso e "Devagar com a louça", de Haroldo Barbosa e Luiz Reis. No ano seguinte, lançou pelo selo Fermata o LP "O explosivo Cauby", no qual interpretou "O que será de mim", de sua autoria; "Stella", de Fábio e Paulo Imperial; "Dalila", de Mason e Reed; "História comum", de Michel Butnariu e Juvenal Fernandes e "Zíngara".

Nos anos 1970 continuou fazendo shows em boates, mas viveu certo ostracismo na mídia, apesar de ter vencido, em 1970, o Festival de San Remo na Itália com a canção "Zíngara", de R. Alberteli, com versão de Nazareno de Brito. Nesse mesmo ano, atuou no filme "O donzelo", cantando a música "Vagador". Em 1971, participou do VI FIC da TV Globo, defendendo a canção "Verão vermelho", de Sérgio Ferreira da Cruz. Gravou pela Odeon em 1972 o LP "Superstar", com destaque para "Valsinha", de Chico Buarque e Vinícius de Moraes; "Detalhes", de Roberto Carlos e Erasmo Carlos; "Prá você", de Sílvio César; "Os argonautas", de Caetano Veloso e "Se todos fossem iguais a você", de Tom Jobim e Vinícius de Moraes.

Em 1974, participou, ao lado da cantora Marlene, da série radiofônica "MPB-100 ao vivo", transmitida em cadeia nacional pelo Projeto Minerva, da qual resultaram oito elepês, produzidos pelo apresentador da série, R. C. Albin. Dois anos depois gravou pelo selo Som Livre o LP "Cauby" no qual cantou "Duas contas", de Garoto; "Cansei", de Raul Sampaio e Celso Castro; "A volta do boêmio", de Adelino Moreira; "O que foi que eu fiz", de Augusto Vasseur e Luiz Peixoto; "Perdão Mangueira", de Rutinaldo e Adelino Moreira e "Onde anda você", de Hermano Silva e Vinícius de Moraes.



Em 1979, participou do Projeto Pixinguinha da Funarte, ao lado de Zezé Gonzaga, apresentando-se em Vitória, ES, e Recife, PE. Nesse ano, lançou também pela Som Livre outro LP intitulado apenas "Cauby" no qual interpretou canções como "Outra vez", de Isolda; "Velas ao vento", de Benito di Paula; Pode chegar", de Piska; "Medo de amar", de Tite Lemos e Sueli Costa; "Gosto de maçã", de Wando e "Amor dividido", de Sidney da Conceição e Luiz Ayrão. Em 1980, sua carreira foi revitalizada com a gravação de "Bastidores", de Chico Buarque e "Loucura", de Joanna e Sarah Benchimol, ambas faixas do elepê "Cauby! Cauby!", que comemorou seus 25 anos de carreira. A música título desse disco foi composta especialmente para ele por Caetano Veloso. Também constaram desse LP as músicas "Dona culpa", de Jorge Ben; "Oficina", de Tom Jobim; "Brigas de amor", de Erasmo Carlos e Roberto Carlos e "Não explique", de Eduardo Dusek. A partir de então, voltou a receber convites para se apresentar em palcos de maior prestígio.

Ao lado da cantora, e também amiga, Ângela Maria, gravou dois discos nos anos de 1982 e 1992, quando se apresentaram juntos várias vezes em shows montados no Teatro Casa Grande. O primeiro deles foi sugerido por R. C. Albin e dirigido por Augusto César Vanucci. Em 1982, lançou com Ângela Maria o LP "Ângela e Cauby" no qual interpretaram "Começaria outra vez", de Gonzaguinha; "Eu não existo sem você", de Tom Jobim e Vinícius de Moraes; "Matriz ou filial", de Lúcio Cardim; "Como vai você", de Mário Marcos e Antônio Marcos, entre outras. Ainda nesse ano, lançou o LP "Estrelas solitárias", que trazia além da música título, de Gonzaguinha, obras como "Tortura", de Florbela Espanca e Fagner; "Gosto final", de Johnny Alf; "História de amor", de Ivan Lins; "Luiza", de Tom Jobim e "Tua presença", de Mauricio Duboc e Carlos Colla.

Gravou dois LPs pela Top Tape em 1986, "Cauby", interpretando "Spot light", de Maurício Duboc e Carlos Colla; "Polaróide", de Abel Silva e Cláudio Nucci; "O ébrio", de Vicente Celestino; "Ternura", de Lyrio Panicalli e Amaral Gurgel e "Eterno rouxinol", de Abel Silva e Sueli Costa. Já no LP "Cauby Peixoto - Só sucessos", cantou hits como "Conceição", de Dunga e Evaldo Gouveia; "Solidão", de Dolores Duran; "Folha morta", de Ary Barroso; "Força estranha", de Caetano Veloso e "Flor de lis", de Djavan. Em 1988 participou do LP duplo "Há sempre um nome de mulher", também produzido por R. C. Albin para a Campanha do Aleitamento Materno premiado pelo Banco do Brasil, e do qual se venderam 600 mil cópias, apenas no Banco do Brasil. No ano seguinte, lançou pelo selo Fama/CID o LP "Cauby é show" cantando, entre outras, "A noite do meu bem", de Dolores Duran; "Ilusão à toa", de Jonny Alf; "Pianista", de Ari Monteiro e Irany de Oliveira; "Cabelos brancos", de Herivelto Martins e Marino Pinto; "Último desejo", de Noel Rosa e "Negue", de Enzo Passo e Adelino Moreira.


Em 1991, gravou o LP "Grandes emoções" pela Polydisc no qual cantou "New York, New York", de Ebbe Kander; "Vida de bailarina", de Américo Seixas e Chocolate; "Faz parte do meu show", de Ladeira e Cazuza e um pot-pourri com "Cavalgada", "Detalhes" e "Emoções", de Roberto Carlos e Erasmo Carlos. No ano seguinte, gravou com Ângela Maria pela BMG Ariola o CD "Ângela e Cauby ao vivo", no qual cantaram músicas como "Nem eu", de Dorival Caymmi; "Carinhoso", de Pixinguinha e João de Barro; "Ave Maria no morro", de Herivelto Martins; "Canta Brasil", de David Nasser e Alcyr Pires Vermelho e "Lábios de mel", de Waldir Rocha. Em 1992, participou do filme "O corpo", cantando a música "Blue gardenia".

Em 1993, foi homenageado juntamente com Ângela Maria na festa de entrega do Prêmio Sharp, para os melhores da MPB. Em 1995, gravou pela Som Livre o CD "Cauby canta Sinatra" ao lado de grandes nomes da MPB como Caetano Veloso, Gilberto Gil, Gal Costa, Zizi Possi, e de uma estrela internacional, Dionne Warwick, interpretando clássicos da carreira do cantor norte americano. Fez uma particpação no filme "ED Mort" em 1997 cantando "Bastidores". Em 1998, a Polydisco lançou o CD "20 super sucessos - O professor da MPB - Cauby Peixoto", com seu sgrandes sucessos. Em 1999, gravou o CD "Cauby canta as mulheres", só de canções cujos títulos são nomes de mulheres, tais como: "Izabella", de Billy Blanco; "Lígia", de Tom Jobim; "Doralice", de Antônio Almeida e Dorival Caymmi; "Dindi", de Tom Jobim e Aloysio de Oliveira e "Laura", de João de Barro e Alcyr Pires Vermelho.

Seus grandes sucessos continuam a ser: "Conceição", de Jair Amorim e Dunga; "Blue gardenia", de B. Russel e L. Lee, com versão de Antônio Carlos; "A pérola e o rubi" (The ruby and the pearl), de Jay Livingston e R. Evans, com versão de Haroldo Barbosa; "Molambo" de Jayme Florence e Augusto Mesquita, "Nono mandamento", de René Bittencourt e Raul Sampaio; Tarde fria", de Angelo Apolônio e Henrique Lobo, "Ninguém é de ninguém", de Umberto Silva e Toso Gomes, com versão de Luiz Mergulhão, "Bastidores" de Chico Buarque e "New York, New York", de John Kander e Fred Ebb.

Em 2000, lançou o CD "Meu coração é um pandeiro", pela Som Livre interpretando "Eu canto samba", de Paulinho da Viola; "Quem te viu, quem te vê", de Chico Buarque; "Acreditar", de Ivone Lara e Délcio Carvalho; "Festa da vinda", de Nuno Veloso e Cartola; "Morena boca de ouro", de Ary Barroso e "Kizomba (A festa da raça), de Jonas, Rodolfo e Luiz Carlos da Vila.

Ao longo de sua carreira, recebeu homenagens de muitos compositores que fizeram músicas especialmente para ele cantar, entre eles: Benito Di Paula com "Velas ao vento", Joanna com "Loucura", Tom Jobim com "Oficina", Jorge Benjor, "Dona culpa", Roberto e Erasmo Carlos, "Brigas de amor", Eduardo Dusek, "Não explique", Caetano Veloso; "Cauby! Cauby!", Carlos Dafé, "Onde foi que eu errei" e João Roberto Kelly, "Mistura". "Bastidores", seu grande sucesso nos anos 1980 e uma das canções que ele mesmo diz mais gostar, foi composta por Chico Buarque originalmente para ser gravada por sua irmã, Cristina Buarque. No entanto, devido ao enorme sucesso dessa música em sua voz, poucos são os que acreditam que esse samba com tons de bolero não tenha sido feito especialmente para ele. Gravou, desde 1951, 61 discos de 78 rpm, seis elepês 33 1/2 rpm de 10 polegadas, 51 elepês 33 1/2 rpm de 12 polegadas, 25 compactos simples de 33 1/2 e 45 rpm, 19 compactos duplos de 33 1/2 e 45 rpm, 32 K7s e mais de 20 CDs. Em 2002, foi lançada uma biografia autorizada, "O astro da canção", escrita pelo jornalista Rodrigo Faour. Nesse ano, apresentou-se com Ângela Maria no Teatro Rival BR em temporada que durou duas semanas. Na ocasião, interpretou sucessos seus como "Blue gardênia", "Conceição" e "Bastidores".

Em 2003, aos 73 anos, estreou na casa de shows "Canecão", no Rio de Janeiro onde nunca havia cantado. Na ocasião, lançou também o CD "Cauby Peixoto graças a Deus", com direção e produção de João de Aquino interpretando "Noite de paz", de Dolores Duran, "O menino de braçanã", de Luiz Vieira, "Deus me perdoe", de Humberto Teixeira e Lauro Maia e "Se eu quiser falar com Deus", de Gilberto Gil, além do seu grande hit "Conceição", ovacionado pelo público. Nesse mesmo ano, apresentou no teatro Rival BR o show "Vozes" com a cantora Selma Reis. Em 2004, foi indicado para o Prêmio Tim em cinco categorias. Nesse ano, fez show no Bar do Tom, em Ipanema mostrando seus últimos trabalhos. Em 2006, foi homenageado com o espetáculo musical "Cauby", uma superprodução com dez atores, cinco músicos, cenários de Daniela Thomas e 120 figurinos, escrito e dirigido pelo dramaturgo Flávio Marinho, no qual cantor foi interpretado pelo ator Diogo Vilela, estreou em julho no Teatro Ginástico no centro da cidade do Rio de Janeiro. Ainda nesse ano, lançou o CD "Cauby canta Baden" no qual interpretou onze composições de Baden Powell, e ntre as quais, "Apelo", "Lapinha", "Pra que chorar", "Samba triste", "Violão vadio", "Canção do amor um só", "Mistério", e "Samba em prelúdio". Em abril de 2007, o texto do musical "Cauby, Cauby", de Flávio Marinho foi lançado em livro resultando em celebração ao cantor. Nesse ano, recebeu dois prêmios Tim.

Melhor cantor na categoria "Canção popular" pelo CD "Eternamente Cauby Peixoto - 55 anos de carreira" da Atração Fonográfica, e melhor cantor na categoria MPB com o CD "Cauby canta Baden" da Editora Entrelinhas. Ainda em 2007, venceu o Grammy Latino na categoria "Melhor Álbum de Música Romântica" com o CD "Eternamente Cauby Peixoto - 55 anos de carreira". Em 2009, lançou o CD "Cauby interpreta Roberto", disco idealizado e produzido por Thiago Marques Luiz para o selo Lua Nova no qual ele interpretou 12 composições de Roberto Carlos e Erasmos Carlos. Em reportagem do jornal O Globo sobre o disco, assim escreveu o crítico Antônio Carlos Miguel: "As interpretações de Cauby e os arranjos reaproximam essas composições de suas fontes originais, pré bossa nova. "Música suave" tem seu andamento de fox acentuado pelos metais; "Desabafo" ganhou tituras de tango, realçadas por cordas e bandoneon; "Não se esqueça de mim" vira uma seresta; "A volta", um samba-canção; "O show já terminou", um standard". Também fizeram parte do repertório do CD músicas como "Olha", "Sentado à beira do caminho", "Proposta" e "Seus botões".

 O CD foi em São Paulo no programa "Metrópolis" exibido pela TV Cultura, e em show no Sesc Vila Mariana com ingressos esgotados. No show o cantor foi acompanhado por Hanilton Messias, no piano, Eric Budney, no baixo acústico, Ronaldo Rayol, no violão e guitarra, Nahame Casseb, na bateria, e Marcelo Monteiro, no sax e flauta, e violoncelo.

 Em 2010, sua vida estava sendo objeto de um filme de longa metragem, para o qual foram colhidos depoimentos de artistas, críticos e jornalistas.  Em 2010, fez no Teatro Fecap, no bairo da Liberdade, em São Paulo oshow "Cauby canta Sinatra" no qualinterpretou canções imortalizadas na voz do cantor norte americano Frank Sinatra. Foram dois shows sendo que no segundo foi feita a gravação do Cd e DVD, além do primeiro blue-ray da carreira do cantor. Nos shows, o cantor foi acompanhado por oito músicos que realizaram uma série de treze sessões de ensaios com ele. No mesmo período foi gravado um especial para a TV Cultura de São Paulo. Em 2011, para celebrar os seus 80 anos de nascimento foi lançada uma caixa com três CDs intitulada "Cauby, o mito" que incluiu a composição inédita "Minha voz, minha vida" de Caetano Veloso. Nesses CDs, interpretou músicas como "Guerreiro Menino (Um Homem Também Chora)", de Gonzaguinha; "As Vitrines", de Chico Buarque; "Fracasso", de Fagner; "Minha Voz, Minha Vida", de Caetano Veloso; "Modinha", de Sergio Bittencourt; "Eu Sonhei Que Tu Estavas Tão Linda", de Lamartine Babo e Francisco Mattoso; "Todo O Sentimento", de Cristóvão Bastos e Chico Buarque; "O Que Tinha De Ser", de Tom Jobim e Vinicius de Moraes; "Hoje", de Taiguara; "Pra Dizer Adeus (Adieu)", de Edu Lobo e Torquato Neto, em versão sua para o francês; "Lembra De Mim", de Ivan Lins e Vitor Martins; "Viola Enluarada", de Marcos Valle e Paulo Sergio Valle, e "A Voz Do Violão", de Francisco Alves e Horácio Campos, entre outras. O segundo CD da série, incluiu apenas gravações de músicas do conjunto inglês The Beatles sendo intitulado como "Caubeatles". Ainda em 2011, foi lançado pelo selo Discobertas em convênio com o ICCA - Instituto Cultural Cravo Albin a caixa "100 anos de música popular brasileira" com a reedição em 4 CDs duplos dos oito LPs lançados com as gravações dos programas realizados pelo radialista e produtor Ricardo Cravo Albin na Rádio MEC em 1974 e 1975. No volume 3 estão incluídas suas interpretações para os sambas "Ave Maria no morro" e "Lapa", de Herivelto Martins, e para os sambas-canção "Vingança", de Lupicínio Rodrigues, e "Lábios que eu beijei", de J. Cascata e Leonel Azevedo. Ainda por conta das comemorações dos seus 80 anos de nascimento foi homenagem na Assembléia Legislativa do Rio de Janeiro recebendo a Medalha Tiradentes, de que foi orador o musicólogo Ricardo Cravo Albin; foi lançado no Festival do Rio o filme "Cauby - Começaria tudo outra vez", de Nelson Hoineff, e realizou no Teatro Oi Casagrande seu primeiro show no Rio de Janeiro em oito anos, com casa lotada. Em 2012, foram lançadas pelo selo Discobertas duas caixas com seis CDs cada uma reunindo gravações do cantor realizadas entre 1968 e 1995. Estão presentes nas caixas os LPs "O explosivo", de 1969, "El explosivo", também de 1969, voltado para o mercado latino, "Superstar", de 1972, "Cauby", de 1976, "Cauby", de 1979, "Cauby, Cauby", de 1980, "Um drink com Cauby e Leny", de 1968, "Cauby", de 1968, além de dois CDs que foram batizados de "Raridades" com gravações inéditas de compactos e registros esparsos. No mesmo ano, comemorou dez anos de apresentações ininterruptas, todas as segundas-feiras no Bar Brahma, na esquina entre as avenidas Ipiranga e São João, tendo sido foco de reportagem na Revista de Domingo do jornal O Globo. Em 2013, lançou pela Lua Music o CD "Minha serenata", gravado ao vivo no Teatro Fecap, em São Paulo, no qual cantou clássicos da seresta como o "Rosa", de Pixinguinha, "Três lágrimas", de Ary Barroso, "Velho realejo", de Custódio Mesquita E Sadi Cabral; "Quase que eu disse", de Silvio Caldas e Orestes Barbosa, e "Lábios que eu beijei", de J. Cascata e Leonel Azevedo; além de músicas mais recentes como "A Flor e o cais", de Wagner Tiso e Geraldo Carneiro; "Eterno rouxinol", de Sueli Costa e Abel Silva, e "De volta pro aconchego", de Dominguinhos e Nando Cordel. No mesmo ano, apresentou-se, juntamente com Agnaldo Rayol, no Teatro NET Rio, interpretando sucessos como "Eu sonhei que tu estavas tão linda", de Lamartine Babo, "Granada", de Agustín Lara, "Guerreiro Menino", de Gonzaguinha, e "A voz do violão", de Francisco Alves e Horácio Campos, entre outras. Ainda em 2013, foi duplamente premiado no 24º Prêmio da Música Brasileira recebendo os troféus de "Melhor cantor" e de "Melhor disco popular", pelo CD "Minha serenata". No mesmo ano, lançou o CD "Cauby Sings Nat King Cole", no qual interpretou músicas consagradas na voz do cantor norte americano, entre as quais, "Unforgettable", de Irving Gordon. O CD, que foi produzido por Thiago Marques e contou com direção musical do pianista Daniel Bondaczuk, reproduziu na capa um foto do cantor ao lado de Nat King Cole da época em que, com o nome de Ron Coby, tentou carreira artística nos Estados Unidos. Em 2015, foi homenageado com o lançamento do filme "Cauby - Começaria Tudo Outra Vez", de Nelson Hoineff, uma cinebiografia do ídolo com entrevistas e registros de shows raros, inclusive realizados nos Estados Unidos no final dos anos 1950. No mesmo ano, lançou o CD "A bossa de Cauby Peixoto", produzido por Thiago Marques Luiz para o selo Biscoito Fino, no qual interpretou "Dindi", de Tom Jobim e Aloysio de Oliveira;; "Até quem sabe", de João Donato e Lysias Ênio; "Este se olhar", de Tom Jobim; "O amor e a paz", de Tom Jobim e Vinicius de Moraes; "Preciso aprender a ser só", de Marcos Valle e Paulo Sérgio Vale; "Wave", de Tom Jobim; "Razão de viver", de Eumir Deodato e Paulo Sergio Valle; "Samba do avião", de Tom Jobim, e "Eu e a brisa", de Johnny Alf, faixas em que foi acompanhado por Alexandre Vianna, no piano, Deco Telles, no baixo, e Humberto Zigler, na bateria, além de "Ilusão à toa", faixa na qual teve o acompanhamento de Ronaldo Rayol ao violão. Em 2016, retornou ao Teatro Bradesco, em São Paulo, ao lado da cantora Angela Maria no show "120 Anos", no qual ambos comemoram os respectivos 60 anos de carreira. Acompanhos pelos músicos Alexandre Vianna, piano, Eric Budney, baixo, Ronaldo Rayol, violão, Jabes Felipe, bateria, Michel Machado, percussão e Marcelo Monteiro, sopros , interpretaram sucessos como "Vida da Bailarina", "Cinderela", "Gente Humilde", "Bastidores", "Babalú" e "Conceição".